戴楼镇历史悠久，秦代首次实行郡县制，戴楼属于东阳县的核心地区，出了著名的陈婴家族、陈矫家族等望族；两汉、魏晋、南朝时期，戴楼仍属东阳县。573年，东阳县被陈宣帝撤销，主体并入安宜县（621年，安宜县改称宝应县），戴楼地区隶属于安宜县（宝应县）前后达1300多年，一直是宝应县西南隅，境内有湖西重镇衡阳镇（今向东村北部），元末大德郑得曾隐居衡阳镇；明清两朝，衡阳镇设有巡检司，以查缉走私。1813年，南三河开始泄洪，衡阳镇被毁。